Filmy relacja narzeczony-narzeczona, były więzień

Nowy Jork, czasy dzisiejsze. Student prawa Mike McDermott (Matt Damon) jest "rounderem" - hazardzistą grającym w pokera. W świat hazardu wprowadza go Joey Knish (John Turturro). Czas wolny Mike spędza z Jo (Gretchen Mol) - swoją dziewczyną i koleżanką ze studiów, która nalega, żeby porzucił karty. Jo wolałaby, żeby Mike umiejętność "czytania" z ludzkich twarzy, nabytą i doskonaloną przy pokerowym stoliku, wykorzystywał raczej na sali sądowej. Mike uważa z kolei, że studia prawnicze otwierają przed nim wprawdzie interesujące perspektywy na przyszłość, ale nie ma w nich tego dreszczyku emocji, jaki niosą z sobą partyjki pokera w wyznaczonych do tego celu pomieszczeniach w domach hazardu. Toteż, kiedy trafi mu się okazja przeżycia naprawdę ekscytujących chwil podczas kolejnych gier, skwapliwie z niej skorzysta...

Doug Harris (Josh Gad) to uroczy, lecz towarzysko nieprzystosowany pan młody z poważnym problemem: nie ma drużby. Do ślubu z dziewczyną marzeń (Kaley Cuoco-Sweeting) pozostały już tylko dwa tygodnie i Doug zostaje skierowany do Jimmy’ego Callahana (Kevin Hart), właściciela i prezesa Best Man, Inc. - agencji wynajmującej odpowiednich drużbów facetom w potrzebie. To, co następuje potem, to prawdziwa komedia omyłek.

Tommy (Tim Allen) wyszedł właśnie z więzienia, gdzie odbywał trzyletni wyrok za nielegalne rozprowadzanie filmów. Powrót do normalnego życia może się okazać trudny, zważywszy na to, że kuratorka Angela (Jeanne Tripplehorn) zmusza go, by pracował w restauracji fast food. Z drugiej strony jego dawny wspólnik, Gray (Ray Liotta) proponuje mu kolejne nielegalne interesy, ale za to bardzo opłacalne pieniężnie. Do tego pragnie odzyskać swoją dawną ukochaną Christy (Julie Bowen), która teraz mieszka z bogatym mężczyzną. A nad samym Tommy'm czuwa jego siostra, Viki (Sigourney Weaver), która chce by jej brat wyszedł na prostą.