W wieku trzech lat rozpoczęła występy jako dziecięca modelka, rok później rozpoczęła intensywną naukę tańca i śpiewu. Wystąpiła w ponad 60 reklamówkach, m.in. The Gap, Pizza Hut, Jello i Wendy's. Na ścieżce dźwiękowej "Zakręconego piątku" znalazł się utwór "Ultimate" z jej debiutanckiego singla. Zaśpiewa też w swym kolejnym filmie "Confessions of a Teenage Drama Queen". W wieku siedemnastu lat Lohan pojawiła się na okładce magazynu "Vanity Fair". Przyjaciele i fani nazywają ją Linds. Michael Lohan, jej młodszy brat, wystąpił w małej roli w "Nie wierzcie bliźniaczkom", gdzie młoda aktorka stworzyła swoją pierwszą ważną rolę. Inne filmy z jej udziałem to: "Mean Girls", "Herbie: Fully Loaded".